永徽年间,以明经擢第,起家吴王(李恪)府典签,出任营州户曹,大破突厥叛乱,迁丰州司马、安西副都护、西州都督,迁凉州都督、陇右节度使,在洪源谷之战大败吐蕃,迁右金吾卫大将军。长安三年(703年),拜兵部尚书、同中书门下三品,成为宰相。神龙元年,唐中宗李显复位,拜辅国大将军、同中书门下三品,封酒泉郡公,迁特进、尚书右仆射。迁中书令、京师留守、检校吏部尚书,进封宋国公。神龙二年(706年),拜太子少师、同中书门下三品。唐睿宗李旦复位,拜为特进、朔方道行军大总管,防备突厥。景云二年,致仕还家。延和元年(712年),病逝,追赠荆州大都督,谥号为忠。
人物评价,武则天:休璟谙练边事,卿等十不当一也。
刘昫:① 休璟尤谙练边事,自碣石西逾四镇,绵亘万里,山川要害,皆能记之。② 王孝杰,唐休璟、张仁愿、薛讷、王晙等,皆韬武干,亟立边功。然孝杰失于再擒,休璟亏于余行。先败后胜,薛讷何惭;止雪回风,王晙难掩;仁愿操履,中否相兼。③ 唐、张、讷、晙,善阵能师。共服戎虏,不忧边陲。
宋祁:① 休璟以儒者号知兵,自碣石逾四镇,其间绵地几万里,山川夷坦,障塞之要,皆能言之,故行师料敌未尝败。② 唐所以能威振夷荒、斥大封域者,亦有虎臣为之牙距也。至师行数千万里,穷讨殊斗,猎取其国由鹿豕然,可谓选值其才欤!夫宰相代天秩物,燮化人神,惟有德者宜之。若休璟、仁愿,用以丞弼,非强所不能邪?据功名之地,则绰绰矣。③ 宰相文武兼者,当时称李靖、郭元振、唐休璟、刘仁愿。
王夫之:李日知、魏元忠、唐休璟、韦安石当武氏之世,折酷吏之威,斥宣淫之魂,制凶竖之顽,怀兴复之志,张挞伐之功,皆自命为伟人,而为天下所属望者也。及其暮年,潦倒于韦氏淫昏之世,与宵小旅进旅退,尸三事之位,濡需于豢养,殆无异于鄙夫。
轶事典故,武则天曾在麟德殿宴请吐蕃使臣论弥萨,唐休璟也参加了宴会。论弥萨屡次偷看唐休璟,被武则天发现后,回答道:“洪源之战时,这位将军勇猛无敌,所以我想看看他。”武则天非常高兴,便提拔重用唐休璟。
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